飯能市街地の夏の風物詩「飯能夏祭り」は、飯能夏祭り実行委員会が主催します。
大通り西端に鎮座する「飯能八坂神社祭礼」として始まったこのお祭りは、戦後、各町内の底抜け屋台巡行に変わり、昭和後半になると、住民の生活様式の変化に伴い、祭日を7月14・15日から15日に近い土曜日・日曜日に改められました。平成11年からは、「飯能夏祭り」に名称及び組織も変更して開催しています。

「飯能まつり」では、山車が曳かれ祭囃子と踊りが奏されます。優美な祭りです。
これに対し、この夏祭りは、激しく力強い祇園囃子が奏され、底抜け屋台を揺らしながら引き合せが行われるエネルギッシュなお祭りです。このエネルギーで邪気を払い、福を呼ぶお祭りとして行われています。
13日の午後は、各所で引き合せが行われ、集まった底抜け屋台では、威勢の良い祇園囃子が奏され、各町内の囃子が競い合います。暗くなると底抜け屋台に付いた、提灯や雪洞に火が入り、昼間とは違った景色が広がります。午後7時40分ごろから行われる「大通り引き合わせ」では、参加する10カ町の底抜け屋台が全集合し、お祭りは最高潮に達します。